"جورج" و "هارولد" همیشه در استفاده ازتخیلات خود عالی هستند و این کار آن ها، معلمشان "خانم ریبل" را عصبانی می کند! اما در داستان "کاپیتان زیرشلواری 5" از " دیو پیلکی" ، آن ها خیلی بیشتر از یک شوخی احمقانه پیش رفته اند؛ آن ها به طور تصادفی یک هیولا ساخته اند ! با مدل موی وحشتناک و دو ربات خنده دار ، این هیولا یک زن بدجنس شده که لباس تبهکاری از جنس خز مصنوعی پوشیده! و امروز موهای او خیلی بد حالت شده است؛ خلاصه... مواظب انتقام خانم خوش پوش خبیث باشید! در "کاپیتان زیرشلواری 5" ، "خانم ریبل" ،اعلام می کند که در پایان سال تحصیلی قصد بازنشستگی دارد و همه را وادار می کند که کارت های تبریک بازنشستگی برای او درست کنند. در حالی که "جورج" و "هارولد"، "کاپیتان زیرشلواری 5" را درست می کنند و از او به عنوان شخصیت زن شرور استفاده می کنند . "جورج" و "هارولد" ، "آقای کروپ" را متقاعد می کنند که کارت تبریک بازنشستگی خالی را امضا کند ، اما بعدا که هدف شیطنت آمیز آن ها را می فهمد، توقیفشان می کند. در حالی که "آقای کروپ" کارت را توقیف می کند ،"هارولد" با قاطعیت از دادن کارت به "خانم ریبل" امتناع می ورزد . "هارولد" باعث می شود که این کار شبیه یک پیشنهاد ازدواج به نظر برسد و در تمام این مدت "آقای کروپ" نسبت به هفته ی پر هرج و مرجی که مدرسه می گذراند بی تفاوت است: همه بچه ها در روز دوشنبه غیبت می کنند ، همه بچه ها لباس پیژامه خود را برای مدرسه می پوشند و سه شنبه دست توی دماغشان می کنند ، برخی از بچه ها روز چهارشنبه مثل احمق ها رقتار می کنند ، برخی دیگر در اتاق ناهار، سر غذا دعوا می کنند و پنجشنبه سالن تیم فوتبال معلمان را خراب می کنند و جمعه همه ی بچه ها لباس های زنبور عسل می پوشند و درعکس های سالانه اداهای عجیب در می آورند.