در سال 1914، هری کولبورن، دامپزشکی که در راه مراقبت از اسب در جنگ جهانی اول بود، به دنبال قلب او رفت و یک بچه خرس را نجات داد. او نام او را وینی گذاشت، به نام زادگاهش وینیپگ، و خرس را به جنگ برد. نوه واقعی هری کولبورن داستان واقعی یک دوستی قابل توجه و یک سفر حتی قابل توجه تر را روایت می کند - از مزارع کانادا تا کاروانی در آن سوی اقیانوس تا پایگاه ارتش در انگلیس... و سرانجام به باغ وحش لندن، جایی که وینی دوست جدید دیگری پیدا کرد: پسری واقعی به نام کریستوفر رابین. قبل از وینی پو، یک خرس واقعی به نام وینی وجود داشت. و او یک دختر بود!